Kaastra ist seit 16 Jahren in verschiedenen Funktionen für LeasePlan tätig und führte zuletzt die LeasePlan Insurance. Er folgt auf Nigel Storny, der nach 10 Jahren das Unternehmen verlässt.

Kaastra übernimmt nach 5  Jahren als Geschäftsführer der in 23 Ländern weltweit tätigen LeasePlan Insurance wieder das Management einer Landesniederlassung. Von 2008 bis 2013 war Kaastra Geschäftsführer von LeasePlan Mexiko.